W nocy z 21 na 22 stycznia 1940 roku, w okupowanym przez sowietów Czortkowie wybuchło powstanie. Było ono pierwszym antysowieckim zbrojnym zrywem Polaków w okresie II wojny światowej.
W podręcznikach do historii zazwyczaj nie piszę się o pierwszej okupacji sowieckiej, a poświęca się uwagę wyłącznie Generalnemu Gubernatorstwu i okupacji prowadzonej przez III Rzeszę. Natomiast okupacja polskich kresów to historia niezwykle dramatyczna, pomimo że obejmuje ona tylko niespełna dwa lata. Podobnie jak w GG istniała tam wówczas szeroko rozgałęzione i prężne struktury konspiracyjne organizacji niepodległościowych czy tworzące się oddziały partyzanckie, które usiłowały przeciwstawiać się sowieckiemu terrorowi, likwidować zdrajców i szczególnie niebezpiecznych kolaborantów. Istniały też zalążki Polskiego Państwa Podziemnego, które stanowiło odczuwalny znak sprzeciwu wobec komunistycznej, sowieckiej uzurpacji.
W samym Czortkowie, położonym nad Seretem – zaledwie 40 km od Zaleszczyk nad rumuńską granicą, powstała w październiku 1939 roku organizacja konspiracyjna Stronnictwo Narodowe, której założycielami byli: Tadeusz Bańkowski, Henryk Kamiński i Heweliusz Malawski. Celem tej organizacji była walka z wrogiem oraz sabotaż. W styczniu 1940 r. postanowiono większymi siłami rozbroić sowiecki garnizon w Czortkowie, osłabiony wyjazdem dużej części żołnierzy na front fiński oraz lokalne więzienie, w którym mogło przebywać nawet 1200 osób.
W niedzielę w nocy 21 stycznia na 22 stycznia ok. godz. 20.00 w kościele oo. Dominikanów spotkało się około 200 konspiratorów, których podzielono na cztery grupy. Miały one oddzielne zadania: pierwsza – opanować koszary główne, druga- koszary dolne i więzienie, trzecia – miasto, a czwarta stację kolejową (ponieważ planowano zdobyć pociąg i przedostać się nim aż do Rumunii, gdzie według powszechnych wyobrażeń stacjonowały polskie jednostki wojskowe, które uszły tam we wrześniu 1939 roku).
Z militarnego punktu widzenia akcja nie miała żadnych szans powodzenia, miała się bowiem odbyć w terenie przygranicznym, nasyconym wojskiem oraz jednostkami NKWD. Dlatego też bunt został szybko i brutalnie stłumiony. Z miejsca aresztowano 98 osób, z których w pierwszej fazie śledztwa 27 osób przyznało się do winy. Na podstawie kolejnych wymuszonych torturami zeznań aresztowania nadal trwały. Sowieckie władze bezpieczeństwa ujęły łącznie około 600 osób podejrzanych o udział w powstaniu lub pomoc udzieloną powstańcom. Represje objęły znacznie szersze kręgi niż tylko samych uczestników. Trzydzieści pięć osób skazano na karę śmierci (wyroki wykonano), inni otrzymali kary długoletniego więzienia i katorgi w bezkresnych przestrzeniach Sybiru.
Jednakże powstania w Czortkowie nie można oceniać wyłącznie z militarnego punktu widzenia ponieważ nie mogło się ono udać z powodu olbrzymiej dysproporcji sił. Również na płaszczyźnie politycznej nie przyniosło ono żadnych korzyści – przeciwnie, wzmogło jeszcze sowieckie represje. Miało ono jednak ogromną wymowę moralną – oto już na początku sowieckiej okupacji doszło do buntu na dosyć dużą skalę, co biorąc pod uwagę inne formy oporu ludności, świadczyło o silnym poczuciu patriotyzmu kresowej ludności i jej przywiązaniu do polskiej państwowości.