26 maja 1831 roku, pod Ostrołęką, doszło do jednej z najkrwawszych i najbardziej dramatycznych bitew powstania listopadowego. Starcie zakończyło się ciężką klęską wojsk polskich dowodzonych przez generała Jana Skrzyneckiego, która przesądziła o utracie inicjatywy strategicznej przez powstańców i miała fatalne konsekwencje dla dalszych losów zrywu.
Na skutek presji opinii publicznej, domagającej się energicznych działań, generał Skrzynecki postanowił uderzyć na oddzielony korpus rosyjski liczący około 30 tysięcy ludzi, operujący między Ostrołęką a Łomżą. Wyruszył w kierunku przeciwnika siłą około 45 tysięcy żołnierzy, pozostawiając korpus Jana Umińskiego na szosie brzeskiej dla zmylenia głównych sił armii rosyjskiej pod wodzą feldmarszałka Iwana Dybicza.
Początkowo działania przebiegały pomyślnie, jednak Skrzynecki zmarnował szansę na rozbicie rosyjskiej gwardii pod Śniadowem, pozwalając jej ujść w stronę Białegostoku. Alarmując Dybicza, sprowokował tym samym jego natychmiastowy marsz w kierunku Warszawy, zmuszając Polaków do odwrotu.
Wkrótce Rosjanie przeprawili się przez Bug, zepchnęli spod Nura korpus Tomasza Łubieńskiego i zagrozili przeprawie polskich wojsk przez Narew pod Ostrołęką. Skrzynecki, pozostawiwszy osłonę pod Tykocinem, z 30 tysiącami żołnierzy dotarł pod Ostrołękę wieczorem 25 maja i rozpoczął przeprawę przez rzekę.
Rankiem 26 maja, podczas trwającej przeprawy polskich wojsk przez Narew, nadciągnęły siły rosyjskie i rozpoczęły niespodziewany atak. Po zażartych walkach Rosjanie zajęli Ostrołękę, bronioną przez brygadę Ludwika Bogusławskiego. Następnie przeprawili się przez rzekę, zdobywając strategiczną przewagę – polskie przeprawy znalazły się pod bezpośrednim ogniem rosyjskiej artylerii z wysokiego, lewego brzegu Narwi.
Skrzynecki próbował wyprzeć Rosjan z prawego brzegu, jednak kolejne natarcia polskich dywizji kończyły się krwawymi stratami. W miarę upływu dnia sytuacja stawała się coraz bardziej dramatyczna – Dybicz sukcesywnie przerzucał nowe siły, zmuszając Polaków do obrony w coraz trudniejszych warunkach.
Decydujący moment nadszedł, gdy kontratak Polaków zdołał odrzucić Rosjan z powrotem ku rzece, lecz został zatrzymany silnym ogniem artyleryjskim. Powtórne natarcie Rosjan powstrzymał brawurowy atak czterech baterii artylerii lekkokonnej dowodzonych przez podpułkownika Józefa Bema. Dzięki temu możliwy był uporządkowany odwrót polskiej armii w kierunku Warszawy.
Bitwa trwała cały dzień, a Ostrołęka uległa znacznym zniszczeniom – walki toczyły się nie tylko na ulicach miasta, ale i na przedpolach, a pożary wybuchały przez cały dzień w wyniku walk wręcz i ostrzału artyleryjskiego.
Wśród najbardziej zasłużonych w obronie miasta znalazł się 4 Pułk Piechoty Liniowej, tzw. „Czwartacy”, dowodzony przez gen. Ludwika Bogusławskiego.
Straty były ogromne: Polacy stracili ponad 6000 ludzi, w tym prawie 2000 poległych, a wśród nich dwóch generałów – Ludwika Kickiego i Henryka Kamieńskiego. Straty rosyjskie szacuje się na około 5700 żołnierzy.
Pomimo heroicznej postawy polskich żołnierzy, bitwa zakończyła się niepowodzeniem. Wojska powstańcze utraciły inicjatywę strategiczną i musiały przejść do defensywy, co w dalszej perspektywie przesądziło o upadku powstania listopadowego.
Walki pod Ostrołęką zostały po latach uhonorowane. Po 1990 roku na Grobie Nieznanego Żołnierza w Warszawie umieszczono tablicę z napisem: „OSTROŁĘKA 26 V 1831”, oddając hołd poległym bohaterom tamtego tragicznego dnia.