14 sierpnia 1018 r. polski książę Bolesław Chrobry wkroczył do Kijowa porzuconego przez wielkiego księcia Jarosława, który zostawił w mieście swoją rodzinę i skarbiec.
Pretekstem do interwencji Bolesława w sprawy Kijowa była pomoc jego zięciowi, Światopełkowi Przeklętemu, który walczył o tron kijowski przeciwko swojemu bratu Jarosławowi Mądremu. Wyprawa na Kijów rozpoczęła się na początku 1018 roku. Bolesław Chrobry poprowadził swoje wojska, wsparte przez trzystu rycerzy niemieckich i pół tysiąca węgierskich oraz tysiąc Pieczyngów atakujących Kijów od południa, nad którymi komendę objął Świętopełk. Wojska Chrobrego starły się 22 lipca 1018 roku z oddziałami Jarosława Mądrego pod Wołyniem (dzisiejszy Gródek w pow. hrubieszowskim) i odniosły zdecydowane zwycięstwo, które otworzyło Polakom drogę na Kijów. Miasto już od pewnego czasu broniło się przed Pieczyngami, a na widok nadchodzącego Bolesława i Świętopełka otworzyło bramy.
Według kroniki Galla Anonima „Bolesław bez oporu wkroczył do wielkiego i bogatego miasta i dobywszy z pochwy miecza uderzył nim w Złotą Bramę”. Tej legendy nie można jednak potwierdzić, gdyż przechowywany na Wawelu Szczerbiec, ceremonialny miecz koronacyjny polskich królów, wykuto dopiero w XIII w., a słynną Złotą Bramę, wzorowaną na jednym z wjazdów do Konstantynopola, Jarosław Mądry zbudował kilka lat po 1018 r. Jednakże legenda ta funkcjonowała aż do XIX wieku.
Miasto zostało zdobyte, a jego bogactwa przejęte przez polskiego władcę. Bolesław, wykorzystując swoją militarną potęgę, osadził na kijowskim tronie swojego sprzymierzeńca Światopełka. Zdobycie Kijowa było nie tylko sukcesem militarnym, ale także pokazem siły i prestiżu, jaki Polska zdobyła w regionie. Wyprawa kijowska była także ważnym krokiem w procesie konsolidacji polskiego państwa i umacniania jego wpływów na wschodnich rubieżach. Można powiedzieć, że umacnianie pozycji państwa Piastów doprowadziło do koronacji Bolesława Chrobrego w 1025 roku na pierwszego króla Polski.