29 kwietnia 1831 roku powstańcy listopadowi stoczyli walkę z Rosjanami pod Kiejdanami.
Starcie rozegrało się pomiędzy nieregularnymi oddziałami polsko-litewskimi, dowodzonymi przez naczelnika powstania kowieńskiego, Maurycego Prozora, a siłami Imperium Rosyjskiego pod wodzą generałów Nikołaja Sulimy, Offenberga i Malinowskiego. Prozor dysponował zaledwie 280 ludźmi – w tym 100 piechurami, 100 kosynierami i 80 kawalerzystami – podczas gdy Rosjanie mieli do dyspozycji około 5000 żołnierzy.
Powstańcy zajęli pozycje w pobliżu mostu, który częściowo rozebrali, by utrudnić przeciwnikowi forsowanie przeprawy. Rosjanie wielokrotnie próbowali sforsować most, lecz każda próba kończyła się dla nich dużymi stratami. Polsko-litewscy obrońcy, mimo niedostatków w uzbrojeniu i amunicji, odparli aż cztery szturmy, wykorzystując zarówno broń palną, jak i walkę wręcz na bagnety.
Wobec przewagi liczebnej wroga i kończącej się amunicji, powstańcy pod osłoną nocy wycofali się z miasta w kierunku Datnowa, unikając całkowitego zniszczenia. Mimo taktycznego odwrotu, bitwa pod Kiejdanami miała ogromne znaczenie moralne – udowodniła, że nawet małe, słabo uzbrojone oddziały mogą skutecznie stawić czoła przeważającym siłom okupanta.