8 lipca 1659 roku, na rozległych stepach Ukrainy Lewobrzeżnej, rozegrała się bitwa, której skala i konsekwencje na długo odcisnęły się na historii Europy Wschodniej. Bitwa pod Konotopem, choć dziś rzadko wspominana w polskich podręcznikach, była jednym z największych i najbardziej krwawych zwycięstw sił sprzymierzonych – wojsk kozackich, polskich i tatarskich – nad armią Carstwa Rosyjskiego.
W połowie XVII wieku Rzeczpospolita pogrążona była w chaosie. Po wybuchu powstania Chmielnickiego (1648), które zachwiało jej wschodnimi ziemiami, Ukrainą targały nie tylko krwawe konflikty wewnętrzne, ale i rywalizacja potężnych sąsiadów: Polski, Moskwy i Turcji. Po śmierci Bohdana Chmielnickiego w 1657 roku hetmanem Kozaków został Iwan Wyhowski, który dążył do zacieśnienia więzów z Rzeczpospolitą i podpisania Unii Hadziackiej (1658) – ambitnego projektu mającego przekształcić Rzeczpospolitą w trójczłonową federację: Korony, Litwy i Ukrainy.
Plany te nie spodobały się jednak Moskwie, która pragnęła uczynić z Ukrainy Lewobrzeżnej swoją strefę wpływów. Na początku 1659 roku car Aleksy Michajłowicz wysłał na Ukrainę silną armię pod dowództwem księcia Aleksieja Trubeckiego, by obalić Wyhowskiego i zaprowadzić na Dnieprze rosyjski porządek.
W czerwcu 1659 roku wojska Trubeckiego – około 28 tysięcy żołnierzy rosyjskich i 6,6 tys. kozackich sprzymierzeńców – obległy miasteczko Konotop, bronione przez około 4 tysiące wiernych Wyhowskiemu Kozaków. Mimo zdecydowanej przewagi, oblężenie przeciągało się. Tymczasem Wyhowski zorganizował szeroką koalicję, złożoną z Kozaków, oddziału polskiego dowodzonego przez stolnika kijowskiego Krzysztofa Łasko (ok. 1,5 tys. ludzi) oraz potężnych sił krymskotatarskich chanatu (15–25 tys. jazdy), prowadzonych przez chana Mehmeda Gireja IV. Łącznie siły sprzymierzone mogły liczyć nawet do 48 tysięcy ludzi.
8 lipca rozpoczęła się decydująca bitwa. Trubecki, sądząc, że Wyhowski chce przedrzeć się do Konotopu, wysłał przeciwko niemu korpus jazdy pod dowództwem księcia Semena Pożarskiego (5,6 tys. Rosjan i 2 tys. Kozaków). Wyhowski jednak przechytrzył wroga: częścią swoich sił związał walką korpus Pożarskiego na przeprawie przez rzekę Sosnówkę, a tymczasem jego sprzymierzeńcy – Polacy i Kozacy – zniszczyli most, odcinając Rosjanom drogę odwrotu.
W tym samym czasie ordy tatarskie obeszły pozycje rosyjskie i przeprawiły się przez rzekę, uderzając od tyłu. Rosjanie zostali zaskoczeni, otoczeni i niemal doszczętnie rozbici. Jedynie garstce żołnierzy udało się wyrwać i dotrzeć do głównej armii Trubeckiego pod Konotopem. W tym samym dniu Tatarzy dokonali masakry jeńców – zginęło około 5 tysięcy wziętych do niewoli Rosjan.
Klęska pod Konotopem zmusiła armię Trubeckiego do odwrotu – w szyku taborowym, przez pięć dni, przebijała się do Putywla. Bitwa była druzgocącym ciosem dla Moskwy – zniszczony został cały korpus jazdy, a ofensywa na Ukrainie załamała się.
W odwecie za udział Tatarów, wojska chanatu krymskiego dokonały ostatniego wielkiego najazdu na ziemie Carstwa Rosyjskiego – pustosząc południowe rejony, m.in. razrjady siewski i białogrodzki.
W dziejach wojskowości Europy Wschodniej bitwa pod Konotopem pozostaje jednym z najbardziej spektakularnych przykładów współdziałania trzech armii: kozackiej, polskiej i tatarskiej. Mimo ogromnej skali starcia i klęski Moskwy, wydarzenie to z czasem zostało niemal zapomniane w historiografii polskiej i rosyjskiej, przypominane głównie w kontekście ukraińskim jako największe zwycięstwo wojsk kozackich nad Rosją.
Na współczesnej Ukrainie bitwa pod Konotopem zyskała nową rangę – nie tylko jako epizod wojenny, ale też jako symbol walki o niezależność i wybór drogi cywilizacyjnej między Wschodem a Zachodem.